公元前538年的一天，孔子對弟子南宮敬叔說：「周之守藏室史老聃，博古通今，知禮樂之源，明道德之要。今吾欲去周求教，汝願同去否?」南宮敬叔欣然同意，隨即報請魯國國君。魯君批准他前行，並給了他一車二馬一童一御，由南宮敬叔陪孔子前往。
問孔子：「你已經得道了吧?」
老子說：「如果道是一種有形的東西可以拿來獻人，那人們會爭著拿它獻給君王。如果道可以送人，人們就會拿它送給親人。如果道可以說得清楚，人們都會把它告訴自己的兄弟。如果道可以傳給別人，那人們都會爭著傳給自己的子女了。然而上面說的那些都是不可能的，原因很簡單，那就是一個人心裡沒有正確的對道的認識，那道就絕不會來到他心中的。」
孔子說：「我研究《詩經》、《書經》、《周禮》、《周樂》、《易經》、《春秋》，講說先三治國之道，深明周公、召公成功之路，我以此謁晉了七十多個國君，但都不採用我的主張。看來人們是太難說服了!」
老子說：「你那『六藝』全都是先王時代的陳舊曆史，你說哪些又有什麼用呢?你現在所修的，也都是些陳陳相因的舊東西。『跡』就是人的鞋子留下的印跡，腳印和腳印，還能有什麼不同嗎?
初次會話之後，老子又引孔子訪大夫萇弘。萇弘非常擅長樂理，教授孔子樂律、樂理;並且引領孔子觀祭神的典禮，考察宣教的地方，察廟會禮儀，使孔子感嘆不已，獲益不淺。
老聃送他到館舍之外，說：「吾聞之，富貴者送人以財，仁義者送人以言。吾不富不貴，無財以送汝;願以數言相送。當今之世，聰明而深察者，其所以遇難而幾至於死，在於好譏人之非也;善辯而通達者，其所以招禍而屢至於身，在於好揚人之惡也。為人之子，勿以己為 高;為人之臣，勿以己為上。望汝切記。」大意就是說，我沒有什麼好送你的，就送你幾句話吧，不要誹謗別人，也不要過分誇獎別人，不要自傲。
孔子走到黃河邊的時候，見到河水滔滔，濁浪翻滾，氣勢如萬馬奔騰，聲音如虎嘯雷鳴。孔子站在岸邊很長時間，不覺感嘆道：「逝者如斯夫，不舍晝夜!黃河之水奔騰不息，人之年華流逝不止，河水不知何處去，人生不知何處歸?」河水不分晝夜地流，人的生命也是如此，不知道人生將會走到哪裡啊。聽到孔子說這些話，老子就說：「人生天地之間，乃與天地一體也。天地，自然之物也;人生，亦自然之物;人有幼、少、壯、老之變化，猶如天地有春、夏、秋、冬之交替，有何悲乎?生於自然，死於自然，任其自然，則本性不亂;不任自然，奔忙於仁義之間，則本性羈絆。功名存於心，則焦慮之情生;利慾留於心，則煩惱之情 增。」孔子解釋道：「吾乃憂大道不行，仁義不施，戰亂不止，國亂不治也，故有人生短暫，不能有功於世，不能有為於民之感嘆。」
過了一會，老子指著浩浩黃河，對孔子說：「你怎麼不學習水的德行呢?」孔子說：「水有什麼德行啊?」老子說：「上善若水：水善利萬物而不爭，處眾人之所惡，此乃謙下之德也;故江海所以能為百穀王者，以其善下之，則能為百穀王。天下莫柔弱於水，而攻堅強者莫之能勝，此乃柔德也;故柔之勝剛，弱之勝強堅。 因其無有，故能入於無間，由此可知不言之教、無為之益也。
孔子聽了之後，恍然大悟，說：「先生此言，使我頓開茅塞也：眾人處上，水獨處下;眾人處易，水獨處險;眾人處潔，水獨處穢。所處盡人之所惡，夫誰與之爭乎?此所以為上善也。」
老子點頭說：「汝可教也!汝可切記：與世無爭，則天下無人能與之爭，此乃效法水德也。水幾於道：道無所不在，水無所不利，避高趨下，未嘗有所逆，善處地也;空處湛靜，深不可測，善為淵也;損而不竭，施不求報，善為仁也;圓必 旋，方必折，塞必止，決必流，善守信也;洗滌群穢，平準高下，善治物也;以載則浮，以鑒則清，以攻則堅強莫能敵，善用能也;不舍晝夜，盈科後進，善待時也。故聖者隨時而行，賢者應事而變;智者無為而治，達者順天而生。汝此去後，應去驕氣於言表，除志欲於容貌。否則，人未至而聲已聞，體未至而風已動，張張 揚揚，如虎行於大街，誰敢用你?」
孔子說：「先生之言，出自肺腑而入弟子之心脾，弟子受益匪淺，終生難忘。弟子將遵奉不怠，以謝先生之恩。」說完，告別老子，與南宮敬叔上車，依依不捨地向魯國駛去。
孔子從老子哪兒回來，三天沒有說話。子貢很奇怪地問是怎麼了，孔子 說：「我如果遇見有人的思路像飛鳥一樣放達時，我可以用我似弓箭般准確銳利的論點射住他制服他。如果對方的思想似麋鹿一樣賓士無羈，我可以用獵犬來追逐它，一定能使他被我的論點所制服。如果對方的思想像魚一樣遨遊在理論的深淵中，我可以用釣鉤來捕捉他。然而如果對方的思想像龍一樣，乘雲駕霧，遨遊於太虛幻境，無影無形捉摸不定，我就沒法追逐和捕捉他了。我見到老子，覺得他的思想境界就象遨遊在太虛中的龍，使我干張嘴說不出話，舌頭伸出來也縮不回去，弄得我心神不定，不知道他到底是人還是神啊。老聃，真吾師也!」
老子曰：「君子得其時則駕，不得其時則蓬累而行。」老子提醒孔子的，不過是：這世界比你的額頭堅硬得多，不要正面撞上了……知道進，還要學會退。知道勇，還要學會怯。知道直行，還要學會迂迴。知道堅定，還要學會靈活。由此，子曰：「……天下有道則見，無道則隱。」子曰：「……邦有道則仕，邦無道則可卷而懷之。」子曰：「邦有道，危言危行;邦無道，危行言孫。」老子還對孔子這樣教訓：戒除您身上的傲氣，戒除您身上過多的慾望，過大的志向。老子告訴孔子的，實際上就是一句話：性格即智慧。
